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[ 编辑:admin | 时间:2010-11-01 13:13:54 | 浏览:1896次 | 来源: | 作者: ]

图片 接着,巴斯德又在这两种溶液中加入氢离子,使这两类外消旋酸盐再变为外消旋酸申博娱乐网 (顺便说一句,盐是酸分子中1个或数个氢离子被钾或钠这类带正电的离子取代后生成的化合物)申博娱乐网 他发现,这两类外消旋酸都具有旋光性,其中一类使偏振光转动的方向与酒石酸相同(因为它就是酒石酸),而另一类使偏振光转动的方向则与之相反申博娱乐网

以后又发现了许多对这样的镜像化合物即对映体(源于希腊语,意为“相反的形状”)申博娱乐网 1863年,德国化学家维斯利采努斯发现,乳酸(酸牛奶中的酸)能形成这样的化合物申博娱乐网 他进一步证明,除了对偏振光所产生的作用不同外,这两种乳酸的其他性质完全一样申博娱乐网 后来证实,这一点对于各种镜像化合物是普遍成立的申博娱乐网

到这时为止,事情都还算顺利申博娱乐网 但是,不对称性是如何产生的呢?

又是什么东西使两种分子彼此互为镜像的呢?巴斯德未能回答这些问题申博娱乐网 提出存在分子不对称性的毕奥,尽管活到88岁的高龄,生前也未能看到他凭直觉得出的结论被证明是正确的申博娱乐网

直到1874年,即毕奥死后的第12年,才最后找到答案申博娱乐网 两位年轻的化学家——一位是名叫范托夫的22岁的荷兰人,另一位是名叫勒贝尔的27岁的法国人——各自独立地提出了关于碳的价键的新理论,从而解答了镜像分子的构成问题申博娱乐网 (自此以后,范托夫毕生从事溶液中的物质性状的研究,并证明了支配液体性状的定律类似于支配气体性状的定律申博娱乐网 由于这项成就,他于1901年成为第一个获得诺贝尔化学奖的人申博娱乐网 )

凯库勒把碳原子的4个价键统统画在同一个平面内,这并不一定是因为碳键确实是这样排列的,而只是因为把它们画在一张平展的纸上比较简便而已申博娱乐网 范托夫和勒贝尔则提出了一个三维模型申博娱乐网 在这个模型中,他们将4个价键分配在两个互相垂直的平面内,每个平面各有两个价键申博娱乐网 描绘这一模型的最好办法,是设想4个价键中的任意3个价键作为腿支撑着碳原子,而第4个价键则指向正上方申博娱乐网 如果假定碳原子位于正四面体(4个面都是正三角形的几何图形)的中心,那么,这4个价键就指向该正四面体的4个顶点申博娱乐网 因此,这个模型被称之为碳原子的正四面体模型(图11-2)申博娱乐网

现在让我们把2个氢原子、1个氯原子和1个溴原子连接在这4个价键上申博娱乐网 不论我们把哪个原子与哪个价键连接,总是得到同样的排列申博娱乐网

读者不妨亲自动手试试看申博娱乐网 首先,将4根牙签以适当的角度插入一块软糖(代表碳原子)中,这样就有了4个价键,然后将2颗黑橄榄(代表氢原子)、1颗绿橄榄(代表氯原子)和1颗樱桃(代表溴原子)任意插在牙签的另一端申博娱乐网 如果你让这个结构的3条腿站立在桌面上,而上方所指的是一颗黑橄榄,那么,3条腿上的东西按顺时针方向依次是黑橄榄、绿橄榄和樱桃申博娱乐网 现在你可以将绿橄榄和樱桃的位置交换一下,那么顺序就变为黑橄榄、樱桃和绿橄榄了申博娱乐网 如果你想恢复到原来的顺序,你只需将这个结构翻转一下,即使原来作腿的那颗黑橄榄指向空中,而使原来指向空中的黑橄榄立于桌面申博娱乐网 这样,3条腿的顺序就又是黑橄榄、绿橄榄和樱桃了申博娱乐网

换句话说,如果同碳原子的4个价键连接的4个原子(或原子团)

中至少有两个是完全相同的话,那么,就只能有一种排列方式申博娱乐网 (显然,若所连接的原子或原子团有3个或所有4个都是相同的申博娱乐网 当然也是这种情形申博娱乐网 )

然而,当连接在碳键上的4个原子(或原子团)都不相同时,情况就会发生变化申博娱乐网 这时就能够有两种不同的排列方式——一个是另一个的镜像申博娱乐网 例如,如果你在朝上的腿上插一颗樱桃,在3条立着的腿上分别插上黑橄榄、绿橄榄和洋葱片申博娱乐网 如果你将黑橄榄和绿橄榄调换一下位置,那么按顺时针方向的顺序则依次为绿橄榄、黑橄榄和洋葱片申博娱乐网 在这种情形下,无论怎样旋转这个结构,都不能使恢复到调换前的顺序,即黑橄榄、绿橄榄和洋葱片申博娱乐网 可见,当碳键所连接的4个原子(或原子团)都不相同时,总是得到两种不同的、互为镜像的结构申博娱乐网

读者不妨试试看申博娱乐网

范托夫和勒贝尔就这样揭开了旋光性物质不对称性的秘密申博娱乐网 原来使光向相反方向转动的镜像物质的碳原子,其价键连接着4个不同的原子或原子团申博娱乐网 这4个原子或原子团有两种可能的排列方式,一种使偏振光右旋,另一种使偏振光左旋申博娱乐网

越来越多的证据有力地支持了范托夫和勒贝尔的碳原子正四面体模型申博娱乐网 到1885年,他们的理论已得到普遍承认(这要部分归功于维斯利采努斯的热情支持)申博娱乐网

三维结构的概念还被应用于碳原子以外的其他原子申博娱乐网 德国化学家迈尔成功地将这一概念应用于氮原子,而英国化学家波普则将其应用于硫、硒和锡原子申博娱乐网 德国血统的瑞士化学家韦尔纳将其应用到更多的元素申博娱乐网 他还于19世纪90年代着手创立一种坐标理论,即通过认真研究某一中心原子周围的原子和原子团的分布,来解释复杂的无机物的结构申博娱乐网 由于这项成就,韦尔纳获得了1913年的诺贝尔化学奖申博娱乐网

巴斯德将分离的两种外消旋酸分别命名为d酒石酸(右旋的)和l酒石酸(左旋的),并且为它们写出了镜像结构式申博娱乐网 然而,哪一个是真正的右旋化合物,哪一个是左旋化合物,当时尚没有办进分清申博娱乐网

为了向化学家们提供用以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对比标准,德国化学家E.费歇尔选择了食糖的近亲,即称之为甘油醛的简单化合物申博娱乐网 它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之一申博娱乐网 他任意地将它的一种形态规定为是左旋的,称之为L甘油醛,而将它的镜像化合物规定为是右旋的,称之为D甘油醛申博娱乐网 他将这两种甘油醛的结构式分别写作:

任何一种化合物,只要能用适当的化学方法证明(这是一项相当细致的工作)它具有与L甘油醛类似的结构,那么,不管它对偏振光的作用是左旋的还是右旋的,都被认为属于L系列,并在它的名称前冠以L申博娱乐网 后来发现,过去认为是左旋形态的酒石酸原来属于D系列,而不属于L系列申博娱乐网 现在,凡在结构上属于D系列而使光向左转动的化合物,我们就在它的名称前面冠以D(-);同样,有些化合物则要冠以D(+)、L(+)和L(-)申博娱乐网

现在看来,潜心研究旋光性的细节具有重要意义,决不是在好奇心的驱使下所做的徒劳无益的工作申博娱乐网 说来也巧,活机体中几乎所有的化合物都含有不对称的碳原子申博娱乐网 而且,活机体总是只利用化合物的两种镜像形态中的一种申博娱乐网 另外,类似的化合物一般属于同一种系列申博娱乐网 例如,在活组织中发现的所有单糖实际上都属于D系列,而所有的氨基酸(组成蛋白质的基本单位)属于L系列申博娱乐网

1955年,荷兰化学家比杰沃特终于确定了什么样的结构会使偏振光左旋,什么样的结构会使偏振光右旋申博娱乐网 人们这才知道,在左旋形态和右旋形态的命名上,E.费歇尔只不过是碰巧猜对了而已申博娱乐网

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